10月7日，旗忠网球中心迎来上海劳力士大师赛正赛首个比赛日。当日共有四位中国球员亮相正赛赛场，吴易昺在中央球场晚间时段登场，顶住身体不适苦战两盘拿下胜利；小将周意鏖战三盘挽救赛点取胜，两人携手闯入第二轮。张之臻、中国香港选手黄泽林未能收获胜场，止步首轮。布云朝克特、特日格乐两位中国选手的首轮赛事安排在后续比赛日开打。
中央球场日间场次，张之臻率先登场，迎来与双打老搭档马哈奇的对决。比赛开局节奏完全掌握在张之臻手中，他状态火热、进攻犀利，仅耗时不到半小时便以6-1速胜拿下首盘。但比赛局势在第二盘发生彻底转折，马哈奇迅速调整战术、提升发球和相持质量，逐步找回比赛手感，双方缠斗至抢七。心态和节奏出现波动的张之臻，最终抢七3-7落败，被对手扳平大比分。决胜盘，张之臻体能出现明显下滑，底线相持稳定性下降、关键分把握度不足。反观马哈奇越打越自信，攻防两端全面压制，连续破发得手，最终张之臻以2-6输掉决胜盘，总比分6-1、6-7（3）、2-6遭逆转，止步男单首轮，首盘的优势没能转化为整场比赛的胜势，对手的战术变化打乱了他的比赛计划。
晚间场次，吴易昺迎战美籍华裔小将、幸运落败者郑瑞。郑瑞这次是以“幸运落败者”身份递补进上海劳力士大师赛正赛的，原因是丹尼斯·沙波瓦洛夫因伤退赛，他顶替拿到了正赛名额。整场比赛拉锯十足，最终吴易昺凭借关键分的稳定发挥，以6-3、7-6（6）险胜对手，下一轮他将迎战赛事头号种子兹维列夫。
赛后，吴易昺坦诚透露自身身体状态并未处在最佳水平。“我现在病毒性感染还没有完全痊愈，连续参赛下来身体消耗非常大，今天也是带着不适在坚持比赛。”对于本场比赛对手，他给予高度认可：“郑瑞的实力非常强，今年他的表现很稳定，长期稳居世界前百行列。”
回顾全场比赛，吴易昺坦言过程惊险，并非完美发挥。“第二盘抢七出现了不该有的失误，好在关键时刻顶住了压力、持续给对手施压，最终咬下了关键分。这场球赢在韧劲，是拼下来的胜利。”
除此之外，吴易昺还分享了暖心赛场细节，本次家乡亲人现场观战为他增添动力。“上海离我的家乡杭州只有两小时车程，我妈妈两天前专程开车过来观赛。上一次她现场看我比赛，还是温网对阵德约科维奇，很开心这次能在家乡赛场，让她看到我的胜利。”
针对下一轮对阵头号种子兹维列夫的硬仗，吴易昺保持从容心态。他表示两人过往在日内瓦赛场有过交手经历，此番是自己完整对决顶尖高手的全新机会，接下来会全力休整恢复，全力以赴冲击。
年轻小将周意持外卡登上上海大师赛正赛舞台，迎来个人大师赛正赛，在2号看台球场对阵意大利资格赛选手贝鲁奇。整场比赛跌宕起伏，周意积极跑动调动，敢于上手进攻。首盘周意把握住机会6-4拿下；第二盘贝鲁奇提升进攻质量，周意3-6告负。决胜盘缠斗至抢七，周意在30-40落后的危机时刻挽救一个赛点，最终决胜盘抢七7-4拿下，总比分6-4、3-6、7-6（4）击败对手，成功闯入第二轮，接下来将对阵24号种子穆塞蒂。
刚在亚运会上获得冠军的中国香港选手黄泽林从资格赛突围进入正赛，首轮在3号球场对阵法国选手阿里斯。双方两盘缠斗，黄泽林多次在局分上紧咬对手，在多拍相持中打出精彩回合，可惜未能拿下关键分。比赛最终定格在4-6、6-7（5），黄泽林惜败对手，无缘第二轮。
正赛首日战罢，四位登场的中国选手两人过关，布云朝克特与特日格乐将在之后的比赛日登场亮相。
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